A-level化學：有機化學之反應機理

 

整個Alevel化學主要由有機化學，物理化學和無機化學這三大塊組成。其中有機化學中的反應機理的考點又是重中之重，不僅考綱有要求，而且是常見考題。所以有必要對其進行系統整理和技巧點撥。考試要求掌握的有機化學反應機理主要可以分為親電取代，親核取代，親電加成，親核加成和自由基反應。這里對每一種反應機理作具體介紹（箭頭方向均代表電子轉移方向）：
 

 

(1) A-level化學親電取代反應機理

親電取代反應的特點是親電試劑（with positive charged or electron-deficient ）進攻另一個反應物如烯烴的富電子中心。例如苯的溴代反應，其中溴正離子作

親電試劑，苯作為富電子中心：
 

 

(2) A-level化學親核取代反應機理

親電取代反應的特點是親核試劑（with a lone pair）進攻另一個反應物的缺電子中心。例如halogenalkane的水解反應中，氫氧根作為親核試劑，碳正離子作為

缺電子中心，根據反應速率與反應物濃度的關系，又可以分為SN1和SN2
 

SN2:


其中舊鍵（C-Br）的斷裂和新鍵(C-OH)的生成同時發(fā)生,整個取代反應速率同時與氫氧根離子濃度和halogenalkane的濃度成正比。
 

SN1:

 

分兩步完成，整個反應速率由慢反應步驟決定，故只與halogenalkane的濃度有關。
 

 

(3) A-level化學親電加成反應機理

親電加成特點為親電試劑進攻富電子中心，例如alkene的加成反應：


 

(4) A-level化學親核加成反應機理

反應特點為親核試劑進攻缺點自中心的加成反應，例如：
 

 

(5) A-level化學自由基反應機理

主要在兩個地方出現，一個是烷烴在紫外線照射下被halogen取代生成halogenalkane的反應，另外一個是CFC與臭氧分子反應破壞臭氧層。

i. 烷烴在紫外線照射下與halogen的反應：

Initation step（共價鍵斷裂產生自由基）:

Propagation step（活潑的自由基進攻其他反應物）:


 

Termination step（自由基相互碰撞泯滅）:
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