A-level化學(xué)：有機(jī)化學(xué)之反應(yīng)機(jī)理

 

整個(gè)Alevel化學(xué)主要由有機(jī)化學(xué)，物理化學(xué)和無(wú)機(jī)化學(xué)這三大塊組成。其中有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)機(jī)理的考點(diǎn)又是重中之重，不僅考綱有要求，而且是常見(jiàn)考題。所以有必要對(duì)其進(jìn)行系統(tǒng)整理和技巧點(diǎn)撥。考試要求掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理主要可以分為親電取代，親核取代，親電加成，親核加成和自由基反應(yīng)。這里對(duì)每一種反應(yīng)機(jī)理作具體介紹（箭頭方向均代表電子轉(zhuǎn)移方向）：

(1) 親電取代反應(yīng)機(jī)理

親電取代反應(yīng)的特點(diǎn)是親電試劑（with positive charged or electron-deficient ）進(jìn)攻另一個(gè)反應(yīng)物如烯烴的富電子中心。例如苯的溴代反應(yīng)，其中溴正離子作

親電試劑，苯作為富電子中心：

(2) 親核取代反應(yīng)機(jī)理

親電取代反應(yīng)的特點(diǎn)是親核試劑（with a lone pair）進(jìn)攻另一個(gè)反應(yīng)物的缺電子中心。例如halogenalkane的水解反應(yīng)中，氫氧根作為親核試劑，碳正離子作為

缺電子中心，根據(jù)反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度的關(guān)系，又可以分為SN1和SN2

SN2:
其中舊鍵（C-Br）的斷裂和新鍵(C-OH)的生成同時(shí)發(fā)生,整個(gè)取代反應(yīng)速率同時(shí)與氫氧根離子濃度和halogenalkane的濃度成正比。

SN1:

分兩步完成，整個(gè)反應(yīng)速率由慢反應(yīng)步驟決定，故只與halogenalkane的濃度有關(guān)。

(3) 親電加成反應(yīng)機(jī)理

親電加成特點(diǎn)為親電試劑進(jìn)攻富電子中心，例如alkene的加成反應(yīng)：

(4) 親核加成反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)特點(diǎn)為親核試劑進(jìn)攻缺點(diǎn)自中心的加成反應(yīng)，例如：

(5) 自由基反應(yīng)機(jī)理

主要在兩個(gè)地方出現(xiàn)，一個(gè)是烷烴在紫外線照射下被halogen取代生成halogenalkane的反應(yīng)，另外一個(gè)是CFC與臭氧分子反應(yīng)破壞臭氧層。

i. 烷烴在紫外線照射下與halogen的反應(yīng)：

Initation step（共價(jià)鍵斷裂產(chǎn)生自由基）:

Propagation step（活潑的自由基進(jìn)攻其他反應(yīng)物）:

Termination step（自由基相互碰撞泯滅）:
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