IB的有機(jī)化學(xué)大綱呢,也是將烷烴、醇、醛等分門(mén)別類(lèi)介紹,最后再綜合學(xué)習(xí)合成路線。那么今天小編將要介紹兩個(gè)及其重要的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。這也是許多反應(yīng)的基礎(chǔ)。
首先是SN2反應(yīng)(親核取代的雙分子反應(yīng)機(jī)理),我們可以簡(jiǎn)單理解為(烷基上沒(méi)有特殊的取代基)的伯鹵代烷和仲鹵代烷與負(fù)離子親核試劑的反應(yīng)。什么是親核試劑呢?它實(shí)際上就是一種電子對(duì)供體,即我們所說(shuō)的路易斯堿,常用Nu表示,在反應(yīng)中它傾向于與電正性物種結(jié)合,因?yàn)樵雍耸请娬缘模浴坝H核”即是指親“電正性”。下面以一鹵代烷與氫氧根結(jié)合為例:
其中反應(yīng)速率=k[CH3Br][OH-]. Ingold等人認(rèn)為這是一個(gè)一步反應(yīng),進(jìn)攻的OH-在Br-完全脫離CH3OH以前,即與碳原子部分成鍵,在反應(yīng)的過(guò)渡狀態(tài)中氧原子和溴原子都與碳原子相連,即新的C-O鍵的生成和舊的C-Br鍵的斷裂是同步進(jìn)行的。在SN2反應(yīng)中,親核試劑對(duì)C-X鍵的斷裂起協(xié)助作用,在一定程度上離去基團(tuán)是被親核試劑推出去的。
從立體化學(xué)的角度看SN2反應(yīng):
取代基團(tuán)Nu-從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻,碳原子的構(gòu)型從而發(fā)生了反轉(zhuǎn),碳原子的構(gòu)型由R變成了S。在SN2反應(yīng)中,離去基團(tuán)帶著一對(duì)電子離去,X-的堿性越大,離去傾向越小,HO-,RO-和NH2-都是強(qiáng)堿,因此OH, OR和NH2在親核取代反應(yīng)中都很難被其他試劑取代。
一鹵代烷的烷基相同時(shí)SN2反應(yīng)的相對(duì)速率大小依次為:RI>RBr>RCl>RF,與鹵素負(fù)離子堿性大小次序相反,因此,碘負(fù)離子是一個(gè)強(qiáng)的親核試劑,也是離去傾向大的離去基團(tuán)。
小結(jié)一下SN2的反應(yīng)機(jī)理:首先是反應(yīng)一步完成,舊鍵的斷裂和新鍵的生成同步進(jìn)行;反應(yīng)速率與鹵代烷和親核試劑的濃度成正比;反應(yīng)過(guò)程中碳原子的構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)變。
以上是小編給大家?guī)?lái)的IB有機(jī)化學(xué),希望對(duì)考生們的備考有一定幫助!
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