IB的有機(jī)化學(xué)知識點講解

 

　　

 

     IB的有機(jī)化學(xué)大綱呢，也是將烷烴、醇、醛等分門別類介紹，最后再綜合學(xué)習(xí)合成路線。那么今天小編將要介紹兩個及其重要的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。這也是許多反應(yīng)的基礎(chǔ)。
 

　　首先是SN2反應(yīng)（親核取代的雙分子反應(yīng)機(jī)理），我們可以簡單理解為（烷基上沒有特殊的取代基）的伯鹵代烷和仲鹵代烷與負(fù)離子親核試劑的反應(yīng)。

     什么是親核試劑呢？它實際上就是一種電子對供體，即我們所說的路易斯堿，常用Nu表示，在反應(yīng)中它傾向于與電正性物種結(jié)合，因為原子核是電正性的，所以“親核”即是指親“電正性”。下面以一鹵代烷與氫氧根結(jié)合為例：
 

　　其中反應(yīng)速率=k[CH3Br][OH-]. Ingold等人認(rèn)為這是一個一步反應(yīng)，進(jìn)攻的OH-在Br-完全脫離CH3OH以前，即與碳原子部分成鍵，在反應(yīng)的過渡狀態(tài)中氧原子和溴原子都與碳原子相連，即新的C-O鍵的生成和舊的C-Br鍵的斷裂是同步進(jìn)行的。在SN2反應(yīng)中，親核試劑對C-X鍵的斷裂起協(xié)助作用，在一定程度上離去基團(tuán)是被親核試劑推出去的。

 

 

　　從立體化學(xué)的角度看SN2反應(yīng)：
 

　　取代基團(tuán)Nu-從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻，碳原子的構(gòu)型從而發(fā)生了反轉(zhuǎn)，碳原子的構(gòu)型由R變成了S。在SN2反應(yīng)中，離去基團(tuán)帶著一對電子離去，X-的堿性越大，離去傾向越小，HO-，RO-和NH2-都是強堿，因此OH, OR和NH2在親核取代反應(yīng)中都很難被其他試劑取代。
 

　　一鹵代烷的烷基相同時SN2反應(yīng)的相對速率大小依次為：RI>RBr>RCl>RF，與鹵素負(fù)離子堿性大小次序相反，因此，碘負(fù)離子是一個強的親核試劑，也是離去傾向大的離去基團(tuán)。
 

　　小結(jié)一下SN2的反應(yīng)機(jī)理：首先是反應(yīng)一步完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同步進(jìn)行；反應(yīng)速率與鹵代烷和親核試劑的濃度成正比；反應(yīng)過程中碳原子的構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)變。
 

　　以上是小編給大家?guī)淼?a >IB有機(jī)化學(xué)，希望對考生們的備考有一定幫助！